di Giuseppe Agostino Pietro Vasi, 1747

Il nome originario della porta era Porta Ostiensis, perché si trovava all'inizio della via Ostiense , la strada che collegava Roma ad Ostia. La Via Ostiense era un'importante arteria stradale, come testimonia il fatto che entrando nell'omonima porta, la strada si divideva, con un'unica direzione che portava al famoso Emporio, il grande mercato di Roma.

Il corpo di guardia è fiancheggiato da due torri cilindriche e presenta due ingressi, che erano stati coperti da una seconda porta ad unica apertura, costruita davanti alla prima dal generale bizantino Belisario (530-540 ) .

La struttura si deve a Massenzio , nel IV secolo, ma le due torri furono sopraelevate da Onorio. Il suo nome originario, latino, era Porta Ostiensis, poiché si apriva sulla strada per Ostia. Successivamente fu ribattezzata Porta San Paolo italiana, perché era l'uscita di Roma che conduceva alla Basilica di San Paolo fuori le Mura.