Francesco Mazzola, noto come Parmigianino, fu un artista precoce formatosi a Parma sotto l'influenza di Correggio. Studiò a Roma le opere di Michelangelo e Raffaello, sviluppando uno stile manierista elegante e ricercato. La "Madonna dal collo lungo" fu commissionata nel 1534 da Elena Baiardi Tagliaferri per la chiesa di Santa Maria dei Servi a Parma. Nonostante l'artista avesse promesso di completarla in cinque mesi, alla sua morte nel 1540 l'opera era ancora incompiuta. Fu esposta comunque nel 1542, con un'iscrizione che ne giustificava l'incompiutezza.

La Vergine, rappresentata con forme allungate e un collo esageratamente lungo, contempla Gesù addormentato sul suo grembo, prefigurando la Passione di Cristo. Gesù Bambino è raffigurato con un'età inusualmente avanzata, simile a quella di un bimbo di sei anni, ma con la calvizie tipica dei neonati. Nonostante il tema sacro, Parmigianino introduce elementi sensuali nelle figure eleganti e nei panneggi aderenti della Vergine.

Il dipinto entrò nelle collezioni medicee nel 1698. Una tenda rosa fa da sfondo alla Madonna seduta, il cui lungo collo dà il nome all'opera. Il lato destro del dipinto, caratterizzato da una zona vuota, presenta una fila di alte colonne senza capitello e una figura emaciata che potrebbe essere un profeta o San Girolamo. Accanto si trova un piede privo del corpo, forse appartenente a San Francesco, a indicare l'incompiutezza dell'opera.

La scelta iconografica è precisa: la colonna simboleggia la purezza, come indicato nel Cantico dei Cantici, e l'anfora, simbolo della Vergine, prefigura la Crocifissione. Il dipinto, sofisticato nei contenuti e formale, rimane un esempio perfetto dell'arte manierista.