Giuditta e Oloferne di Michelangelo Merisi da Caravaggio è un dipinto a olio su tela realizzato intorno al 1599 o, secondo altre fonti, nel 1603. L'opera rappresenta il momento della decapitazione del generale assiro Oloferne da parte della vedova ebrea Giuditta, come descritto nel Libro di Giuditta dell'Antico Testamento.

La scena è ambientata in un ambiente buio, con un drappo rosso sullo sfondo che aggiunge teatralità alla rappresentazione. Giuditta è raffigurata mentre decapita Oloferne con una scimitarra, mentre la serva Abra assiste alla scena, pronta a raccogliere la testa mozzata in un cesto.
Giuditta è rappresentata come una giovane donna elegante, forse modellata su una cortigiana romana come Fillide Melandroni o Maddalena Antognetti. Il volto di Oloferne è spesso interpretato come un autoritratto di Caravaggio, simboleggiando la sua paura della morte e della violenza.
Caravaggio utilizza il chiaroscuro per enfatizzare la drammaticità della scena. La luce, proveniente da sinistra, illumina Giuditta e accentua il contrasto tra luce e ombra, creando un effetto teatrale e dinamico.

L'opera fu commissionata dal banchiere genovese Ottavio Costa, che la menzionò nel suo testamento come un'opera da conservare gelosamente.
Questo dipinto segna l'inizio della fase dei forti contrasti tra luce e ombra in Caravaggio e rappresenta uno dei primi quadri di storia dell'artista. Fu riscoperto casualmente nel 1951 e acquisito dallo Stato italiano nel 1971.