San Francesco in estasi di Michelangelo Merisi da Caravaggio è un dipinto a olio su tela realizzato tra il 1594 e il 1595, considerato il primo soggetto sacro dell'artista. L'opera è conservata presso il Wadsworth Atheneum di Hartford, Connecticut, anche se esiste un'altra versione nei Civici Musei di Udine, entrambe candidate a essere l'originale.

La scena rappresenta San Francesco d'Assisi nel momento in cui riceve le stigmate sul monte della Verna. Il santo è raffigurato in estasi, sorretto da un angelo che lo sostiene dolcemente. La scena è ambientata in una radura al sorgere del sole, con due alberi sullo sfondo, uno verde e uno secco, simboli rispettivamente della vita e della morte.
San Francesco è rappresentato con gli occhi chiusi, rapito dall'estasi, mentre l'angelo lo sostiene con delicatezza. In lontananza, si intravedono frate Leone e alcuni pastori, ignari dell'evento miracoloso.
Caravaggio utilizza il chiaroscuro per creare un'atmosfera mistica e spirituale. La luce, proveniente da una fonte esterna, illumina il corpo di San Francesco e l'angelo, mentre il resto della scena è avvolto nell'oscurità.

L'opera fu commissionata dal cardinale Francesco Maria Del Monte, devoto di San Francesco e mecenate di Caravaggio. Il dipinto faceva parte della collezione del cardinale e si trovava nel suo palazzo a Roma.
Questo dipinto segna l'inizio della produzione sacra di Caravaggio e rappresenta un momento cruciale nella sua carriera, influenzando il suo stile successivo con l'uso del chiaroscuro e la rappresentazione di temi religiosi in modo più intimo e personale.